ОДНИМ ИЗ ДРЕВНЕЙШИХ СЕЛЕНИЙ ЭТОГО РАЙОНА ЯВЛЯЕТСЯ АНДРЕЕВСКАЯ СЛОБОДА, ВОЗНИКШАЯ ПОБЛИЗОСТИ ОТ АНДРЕЕВСКОГО МОНАСТЫРЯ, ДО СИХ ПОР НАХОДЯЩЕГОСЯ ПОД КРУТЫМ БЕРЕГОМ МОСКВЫ-РЕКИ. ОБИТЕЛЬ ИМЕЛА УТОЧНЕНИЕ В СВОЁМ НАЗВАНИИ  -  "ЧТО В ПЛЕННИЦАХ", И В ЛИТЕРАТУРЕ ПО ЭТОМУ ПОВОДУ БЫЛО ВЫСКАЗАНО ДВЕ ТОЧКИ ЗРЕНИЯ. ПО МНЕНИЮ И.Е.ЗАБЕЛИНА, ВЕРОЯТНО, ЗДЕСЬ ПОД КРУТЫМ РЕЧНЫМ БЕРЕГОМ ВЯЗАЛИ ПЛОТЫ И ДАЛЕЕ ГНАЛИ ИХ ВНИЗ ПО РЕКЕ (СОГЛАСНО СЛОВАРЮ В.И.ДАЛЯ, ПЛЕННИЦАМИ ИМЕНОВАЛИСЬ СВЯЗКИ ПЛОТОВ). ПО ДРУГОЙ ВЕРСИИ, ЗДЕСЬ ИЗДАВНА СТОЯЛО НЕБОЛЬШОЕ СЕЛО ПЛЕННИЦЫ (ЗА ЭТО ГОВОРИТ ТО, ЧТО В ОБИТЕЛИ ХРАНИЛАСЬ ИКОНА АНДРЕЯ СТРАТИЛАТА С НАДПИСЬЮ, ЧТО ДАННЫЙ ОБРАЗ БЫЛ ПРИНЕСЁН ИЗ СЕЛЬЦА ПЛЕННИЦЫ).ТОЧНАЯ ДАТА ОСНОВАНИЯ МОНАСТЫРЯ НЕИЗВЕСТНА. ОН ВПЕРВЫЕ УПОМИНАЕТСЯ В ИЗВЕСТИИ О МОСКОВСКОМ ПОЖАРЕ 1547 ГОДА, ЧТО ДАЁТ ВОЗМОЖНОСТЬ ОСТОРОЖНО ГОВОРИТЬ ОБ ОСНОВАНИИ ОБИТЕЛИ НА РУБЕЖЕ XV  - XVI ВЕКОВ. ПО СОСЕДСТВУ СО СЛОБОДОЙ АНДРЕЕВСКОГО МОНАСТЫРЯ РАНЕЕ НАХОДИЛАСЬ УСАДЬБА ВАСИЛЬЕВСКОЕ, ИЛИ, КАК ОНА ИЗВЕСТНА ПОД ДРУГИМ НАЗВАНИЕМ, "МАМОНОВА ДАЧА". ПЕРВЫМИ ЕЁ ВЛАДЕЛЬЦАМИ БЫЛИ САЛТЫКОВЫ, А НАИБОЛЕЕ РАННЕЕ ИЗВЕСТИЕ О НЕЙ ОТНОСИТСЯ К 1635 ГОДУ, КОГДА ЗДЕШНИЕ ЗЕМЛИ ПРИОБРЁЛ БОЯРИН БОРИС МИХАЙЛОВИЧ САЛТЫКОВ. В XIV - XIX ВЕКАХ БОЛЬШАЯ ЧАСТЬ ТЕРРИТОРИИ СОВРЕМЕННОГО ГАГАРИНСКОГО РАЙОНА ЛЕЖАЛА В СТОРОНЕ ОТ ОСНОВНЫХ ДОРОГ. ОСНОВНОЙ ДРЕВНЕЙ ТРАССОЙ ЮГО-ЗАПАДНОГО НАПРАВЛЕНИЯ БЫЛА ДОРОГА НА КАЛУГУ И БОРОВСК. ИМЕННО ОНА ВПОСЛЕДСТВИИ ДАЛА НАЗВАНИЕ КАЛУЖСКОЙ ЗАСТАВЕ.