СТАРИННАЯ СЛОБОДА ДОРОГОМИЛОВО ЯВЛЯЕТСЯ ОДНИМ ИЗ ДРЕВНЕЙШИХ СЕЛЕНИЙ, СУЩЕСТВОВАВШИХ НА ТЕРРИТОРИИ СОВРЕМЕННОЙ МОСКВЫ. ХОТЯ ОНО УПОМИНАЕТСЯ В СОХРАНИВШИХСЯ ДОКУМЕНТАХ ЛИШЬ С XV ВЕКА, ВСЁ ЖЕ ЕСТЬ ВОЗМОЖНОСТЬ ПРОСЛЕДИТЬ ЕГО ИСТОРИЮ С САМОГО НАЧАЛА. ПЕРВОНАЧАЛЬНОЕ МЕСТОПОЛОЖЕНИЕ И ИСТОРИЯ ДОРОГОМИЛОВА СВЯЗАНЫ С УРОЧИЩЕМ, НАХОДИВШИМСЯ НА ЛЕВОМ БЕРЕГУ РЕКИ МОСКВЫ, В РАЙОНЕ СОВРЕМЕННОЙ УЛИЦЫ ПЛЮЩИХИ. ПО МНЕНИЮ ИСТОРИКА И.Е.ЗАБЕЛИНА, В XIII - XVI ВЕКАХ ЭТО БЫЛО ОДНО ИЗ СЁЛ, СОСТАВЛЯВШИХ ОКРУЖЕНИЕ НЕБОЛЬШОГО УКРЕПЛЁННОГО ГОРОДКА - МОСКВЫ. СУЩЕСТВУЮТ И ДРУГИЕ МНЕНИЯ ПРОИСХОЖДЕНИЯ ТОПОНИМИКА "ДОРОГОМИЛОВО". НАПРИМЕР, ЧТО ПУТЕШЕСТВЕННИКИ, ПРИЕЗЖАЮЩИЕ В СЛОБОДУ ПО БОЛЬШОЙ РОВНОЙ  И ГЛАДКОЙ ДОРОГЕ, БЛАГОДАРНО НАЗЫВАЛИ ЕЁ  "ДОРОГОЮ МИЛОЮ". ИЛИ БУДТО БЫ СТАРЫЕ ЯМЩИКИ, ХОТЯ И ДОРОГО БРАЛИ, НО ДОСТАВЛЯЛИ ПУТЕШЕСТВЕННИКОВ БЫСТРО И ИСПРАВНО, ПОЧЕМУ ТЕ И ГОВОРИЛИ: "ДОРОГО, ДА МИЛО!". НО  ЭТИ ОБЪЯСНЕНИЯ, ПО МНЕНИЮ УЧЁНЫХ, МОГУТ ОТНОСИТСЯ К БОЛЕЕ ПОЗДНЕМУ ВРЕМЕНИ, КОГДА СЛОБОДА УЖЕ РАСПОЛАГАЛАСЬ НА ПРАВОМ БЕРЕГУ МОСКВЫ-РЕКИ. В ЛЕТОПИСИ УПОМИНАЕТСЯ НОВГОРОДСКИЙ БОЯРИН ИВАН ДОРОГОМИЛОВ, ЗАЩИЩАВШИЙ В 1299 ГОДУ ВМЕСТЕ С КНЯЗЕМ ДОВМОНТОМ ПСКОВ ОТ НАПАДЕНИЯ ВРАГОВ. РОД ДОРОГОМИЛОВЫХ БЫЛ САМЫМ ТЕСНЫМ ОБРАЗОМ СВЯЗАН С АЛЕКСАНДРОМ НЕВСКИМ, КАК ИЗВЕСТНО, КНЯЖИВШИМ В НОВГОРОДЕ, И НЕУДИВИТЕЛЬНО, ЧТО КОГДА ЕГО МЛАДШИЙ СЫН ДАНИИЛ АЛЕКСАНДРОВИЧ СТАЛ В КОНЦЕ XIII ВЕКА ПЕРВЫМ МОСКОВСКИМ КНЯЗЕМ, НА СЛУЖБЕ В МОСКВЕ ОКАЗАЛИСЬ И ПРЕДСТАВИТЕЛИ ФАМИЛИИ ДОРОГОМИЛОВЫХ, ОДИН ИЗ КОТОРЫХ, ВОЗМОЖНО И УПОМЯНУТЫЙ ИВАН, ДАЛ НАЗВАНИЕ ЭТОЙ МЕСТНОСТИ.