В ИСТОРИИ РАЙОНА ПЕРЕПЛЕЛИСЬ ИСТОРИИ ТРЁХ СЁЛ: НИКОЛЬСКОГО, ГОЛОВИНА, МИХАЛКОВА. О СЕЛЕ НИКОЛЬСКОМ ПЕРВЫЕ УПОМИНАНИЯ  ПОЯВЛЯЮТСЯ УЖЕ В 1498 ГОДУ, А О СЕЛЕ ГОЛОВИНО - В НАЧАЛЕ XVI СТОЛЕТИЯ. ПОСЛЕДНЕЕ БЫЛО ДЛЯ МОСКОВСКИХ ДАЧНИКОВ И ПАЛОМНИКОВ КУЛЬТУРНЫМ И ДУХОВНЫМ ЦЕНТРОМ БЛАГОДАРЯ КАЗАНСКОЙ ГОЛОВИНСКОЙ ОБИТЕЛИ, ПОСТРОЕННОЙ В КОНЦЕ XIX ВЕКА. УСАДЬБА МИХАЛКОВО, КОТОРАЯ БЫЛА ПОСТРОЕНА В XVII ВЕКЕ, ПРИНАДЛЕЖАЛА ЛЮДЯМ, ОСТАВИВШИМ НЕМАЛЫЙ СЛЕД В РОССИЙСКОЙ ИСТОРИИ: ЕКАТЕРИНА ДАШКОВА, ГРАФ Н.И ПАНИН, ГЕНЕРАЛ-АНШЕФ П.И.ПАНИН, ВНЕСШИЙ В ПРОЕКТ УСАДЬБЫ ИДЕЮ РЕМИНИСЦЕНЦИЙ О ПОКОРЁННОЙ КРЕПОСТИ БЕНДЕРЫ. СУЩЕСТВУЮТ ВЕСКИЕ ОСНОВАНИЯ ПОЛАГАТЬ, ЧТО АВТОРОМ ПРОЕКТА ЯВЛЯЛСЯ В.И. БАЖЕНОВ. НАЗВАНИЕ РАЙОНА "ГОЛОВИНСКИЙ", ПО МНЕНИЮ БОЛЬШИНСТВА ИСТОРИКОВ И КРАЕВЕДОВ, ПРОИСХОДИТ ОТ ПРОЗВИЩА ПЕРВОГО МЕСТНОГО ЗЕМЛЕВЛАДЕЛЬЦА, БОЯРИНА ИВАНА ХОВРИНА - ГОЛОВА. СЕЛО ГОЛОВИНО ИСЧЕЗЛО, НО ЕГО НАЗВАНИЕ СОХРАНИЛОСЬ В ГОЛОВИНСКОМ ШОССЕ, ГОЛОВИНСКИХ ПРУДАХ, А С 1991 ГОДА - В НАЗВАНИИ РАЙОНА. В 1930-е ГОДЫ НАЧАЛАСЬ ПРОМЫШЛЕННАЯ ЗАСТРОЙКА РАЙОНА, ЧЕМУ СПОСОБСТВОВАЛ ВВОД В ДЕЙСТВИЕ КАНАЛА ИМЕНИ МОСКВЫ. В 1960-х ГОДАХ НАЧАЛАСЬ АКТИВНАЯ ЖИЛАЯ ЗАСТРОЙКА РАЙОНА. В НАСТОЯЩЕЕ ВРЕМЯ ЭТО САМЫЙ БОЛЬШОЙ ПРОМЫШЛЕННЫЙ И ЖИЛОЙ РАЙОН В СЕВЕРНОМ ОКРУГЕ МОСКВЫ.